(🌠) 民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大(dà )亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的(🙁)說(shuō )法，要成就大業，往(🐖)往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦(yì )歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞(🐑)我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯(🤷)出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新(🈁)勢力(lì )
年輕(🚗)的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎(zhā )求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相(xiàng )識，二人旋即稱兄道弟，以一(🚻)人獻謀、一人(rén )動武之策，合力於上海(hǎi )灘頭打出個小名堂(táng )。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明(míng )為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給(⛎)丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文(wén )飾)的鴉片生意。事(🥈)成(chéng )後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司(sī )」，正式營運鴉片運輸(🦀)保險的工作，生意愈做愈大。傲天由(🙇)寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的(🧖)大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴(🚬)桂生(shēng )的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微(🙎)妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹(yǐn )詩沛飾(✒))為妻(qī )。傲天曾在八方會館邂逅京劇(jù )學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對(🐁)其(⤴)一(yī )見傾心，但小樓卻因其黑(🧜)幫身份而敬而遠之。及後，傲天(🥩)把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇(💽)玉華飾)身上，並(bìng )娶其為(🏜)二(èr )太太。
龔嘯山‧好(hǎo )勇鬥狠 只(🎑)有拳頭才是(😞)真理
龔嘯(🌚)山人稱「(🔹)癲狗」，為人火爆狂妄，一(📌)生人中只顧及妻子劉美琴(qín )(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山(shān )自幼家貧，一(yī )心參軍從政，但其性格好(🤭)勇鬥狠，難以控制，訓練中途(🚑)已被開除。輾轉間，嘯(📃)山遇上美琴，二人不顧(gù )美(🎯)琴父母(mǔ )反對，珠胎暗(🛹)結，私奔至上海灘頭，嘯山(🤷)決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟(dì )情義更(🖖)深。當嘯山混得有聲有色時，他越(yuè )來越放肆的手段不慎得(dé )罪軍閥，被(bèi )對方追殺，嘯山只得逃離(🕥)上(🙂)海。但嘯(xiào )山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠(kào )攏軍閥，逐漸建立起(🌕)自己(jǐ )的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成(👑)為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙(🆚)土生意。嘯山發現這是回歸上海(💬)的(de )好時機，便趁(chèn )傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃(🚪)騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三(sān )人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑(🏁)白兩道
翟金棠本(🏘)於(🍈)巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢(🤫)破(pò )奇案，深得法(🤼)國殖民政府的信任，扶(fú )搖(🤫)直上成(chéng )督察長。金(🏅)棠亦得賢(xián )妻(qī )桂生相助，為其建立(lì )的黑道勢力(🚂)，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生(🎁)意均蒸蒸日上，令金(🙄)棠(👂)問鼎上海灘黑白兩道(🎹)！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜(🌕)以(🍥)鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣(💡)，令他未能分(fèn )一(📠)杯羮，苦無計策(🧘)。此時(shí )，由桂(💀)生引薦的傲天膽識過(😇)人，金棠對他委以重(chóng )任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海(hǎi )半邊天(🙄)。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令(lìng )他於上海的身份(🛃)地位更見(jiàn )顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵(🙇)我(wǒ )難分
(🌐) 傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大(🍞)亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外(🈴)憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市(shì )民(🌶)對(🙍)鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的(de )韓立(關(guān )禮(lǐ )傑飾)，被委派調(🥙)查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長(zhǎng )賞識。二人自(zì )此唇齒相依，建立互相利用的關係。
(🌼)而令(lìng )人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心(xīn )生敬佩，礙於身份，二人終(✏)歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾(shì ))作為傲天的得意門生，雖適時為(⏳)其出謀(⛏)獻(xiàn )策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會(🏪)真(zhēn )面目，變成被利益沖昏頭(tóu )腦的(🐁)青年，一(yī )度想要把傲天推(tuī )向絕地！
上海灘刀光(👏)劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步(bù )分裂。隨後日軍大舉侵華，上(shàng )海淪陷，喬(qiáo )傲天(tiān )、龔嘯山、翟金(🚯)棠三兄弟終(zhōng )(🦍)歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最(zuì )後的贏家？